Комерційне училище Першого товариства викладачів виникло між 1907 та 1908 роками і первісно розміщувалось у будинку Якова Боруховича Есмана на вулиці Олексіївській (нині вулиця Терещенківська, 25). Училище було мішаним. Тоді виконуючим обов’язки директора було призначено Петра Івановича Холодного. У 1910 році на ділянці Антоніни Олександрівни Мельгаф на Бібіковському бульварі (нині бульвар Тараса Шевченка, 54) почалось спорудження власного будинку училища.

Будинок училища був виконаний у стилі українського модерну (УАМ) за проєктом архітектора Василя Григоровича Коробцова. Дану споруду серед інших київських проєктів того ж стилю можна вважати такою, що найбільш явно відтворює українську культуру. Композиція головного фасаду тридільна, вона влаштована за допомогою кріповок у яких зосереджений ліпний декор на українську тематику. Під вікнами третього поверху кріповок фільонки облицьовані кахлями, що нині зафарбовані. Більшу вагу має горизонтальне членування, на лінії вікон простягнулися ліпні фризи. Вікна у будинку є широкими, на головний фасад виходять вікна навчальних класів. Найбільш виразним є третій поверх, вікна якого мають велику висоту і трапецевидну форму.

Училище переїхало в будинок не пізніше кінця 1912 року, а безіменний провулок, що вів до нього отримав назву Комерційного. Викладачами в училищі працювали: Олександр Матвійович Астряб, Степан Миколайович Борисенко, Генрих Карлович Вітт, Олена Яківна Іконнікова, Євстратій Львович Марголін, Георгій Олександрович Островський, В’ячеслав Костянтинович Прокопович, Софія Федорівна Русова та інші. Після Жовтневого перевороту (1917) та приходу до влади більшовиків, у будинку була влаштована трудова (середня) школа № 50. 

29 вересня 1920 року за наказом Губнаросвіти «Про відкриття єдиних трудових 7-річних шкіл у м. Києві» утворюється 7-річна трудова школа № 58 з українською мовою навчання, яка знаходилась на Трухановому острові.

Від часу заснування заклад кілька разів змінював свою адресу. З 1930-го року трудова школа № 58 працює на бульварі Тараса Шевченка, 23 у приміщенні колишньої жіночої гімназії Марії Клуссінш. Після визволення міста Києва від німецько-фашистських загарбників школа продовжує свою роботу як україномовна (деякий час працює як жіноча). До неї приєднуються учні старших класів школи № 98 і школа стає десятирічкою.

Протягом 1920-х – 1930-х років, а також після Другої світової війни у будівлі колишнього Комерційного училища (провулок Чеслава Бєлінського, 3) працювала трудова (середня) школа № 50, яка деякий час була жіночою. В 1972 році школа № 50 була об’єднана зі школою № 135 і змінила своє розташування.

В 1963 році середня школа № 58 переїжджає з бульвару Тараса Шевченка на вулицю Леніна (нині вулиця Богдана Хмельницького, 52-А). З 1944 до 1966 року її очолювала Числовська Реґіна Гнатівна, а протягом 1966 – 1969 років – Бабій Галина Єфремівна.

З 1972 року середня школа № 58 працює у провулку Чеслава Бєлінського, 3 (з 2015 року – провулок Алли Горської) у приміщенні колишнього Комерційного училища Першого товариства викладачів. З 1969 до 1984 року директором школи працювала Горшкова Ніна Артемівна.

Будинок, в якому працює школа сьогодні, є пам’яткою архітектури (розпорядження КМДА від 11.03.1998 р. № 520). Будівля належить до числа цікавих зразків українського народного архітектурного стилю початку ХХ століття – Українського архітектурного модерну, заснованого архітектором Василем Кричевським.

В стінах цього будинку в різні часи викладали професіонали і новатори, ідеї яких продовжують втілювати вчителі школи. З любов’ю і повагою випускники школи згадують: Кулібабу Корнелія Прокоповича – вчителя історії; заступника директора з НВР і вчителя хімії Максимець О. В., яка працювала в школі 25 років; вчителя біології Ющенко М. Я., яка присвятила школі 31 рік; Щербак В. О. – вчителя англійської мови. 45 років на педагогічній ниві у школі № 58 працювала її випускниця 1955 року Юрченко Л. Н. – вчитель історії, «Відмінник освіти України», учитель-методист.

Школу в різні роки закінчили доктори наук: Ігор Бураковський, Євген Водолазкін, Ярослав Жаліло, Максим Стріха; кандидати наук: Олександра Глазова, Олесь Довгий, Мар’яна Курган, Оксана і Олеся Мацько, Леся Стеблина. Єдина в Україні жінка, кандидат богословських наук, – випускниця школи Ірина (Орися) Жиленко. У школі навчалися відомі нині співачки – сестри Галина і Леся Тельнюк; громадські та політичні діячі: Володимир Удовиченко, Олесь Довгий, Владислав Криклій, Ольга Шевченко.

Пишається школа відомими працівниками ЗМІ – Мар’яною Рочинь – тележурналісткою Першого національного; Андрієм Тримбачем – телеоператором каналу «1+1»; журналістом-політологом міжнародної служби «Бі-Бі-Сі» Ярославом Луківим; кореспондентом міжнародного відділу газети «Голос України» Наталією Філіпчук.

Сьогодні в школі працює майже 40 педагогів – це поєднання майстерності, досвіду та мудрості старшого покоління з високими задумами й енергією молодих. Найкраща плата педагогічного колективу – це плата учнівською любов’ю і повагою, учнівським довір’ям, учнівською пам’яттю за цікаве та щасливе шкільне життя.